Nach den Lehrjahren bei Andrea del Verrocchio und ersten eigenen Werken (die Verkündigungem, das Porträt von Ginevra de’ Benci, mehrere Madonnen) unternimmt Leonardo den Schritt in die künstlerische Selbstständigkeit. Er beginnt mit seinen frühesten Auftragswerken (eine Vision des Heiligen Bernhard im Palazzo Vecchio, die Anbetung der Könige aus dem Morgenland und Der heilige Hieronymus), von denen er allerdings keines fertigstellt. Er begegnet Gelehrten und Wissenschaftlern; in seinen Notizen findet sich etwa ein Hinweis auf Paolo dal Pozzo Toscanelli. Außerdem kommt es zu einer ersten Phase passionierter Lektüre (Dantes Göttliche Komödie, Ovids Metamorphosen, die Naturgeschichte von Plinius dem Älteren in Cristoforo Landinos italienischen Übersetzung) und es entstehen erste literarische Versuche (die Höhle und das Seeungeheuer).
