Après les années d’apprentissage avec Andrea del Verrocchio et la réalisation de ses premières œuvres (l’Annonciation, le Portrait de Ginevra de’ Benci et quelques Vierges), Léonard tente la voie de l’activité indépendante comme peintre. Il recevra certaines commandes d’œuvres importantes (la Vision de Saint Bernard au Palazzo della Signoria, l’Adoration des Mages, le Saint Jérôme), qui toutefois ne seront jamais achevées. Dans le même temps il a des contacts avec des intellectuels et des ingénieurs, il rappelle dans ses notes le nom de Paolo dal Pozzo Toscanelli. C’est à cette période que remontent ses premières et passionnées lectures (la Comédie de Dante, l’Histoire naturelle de Pline traduite par Cristoforo Landino, les Métamorphoses d’Ovide) et les premiers écrits littéraires (la caverne et le monstre marin).