Nato nel 1450, Bartolomeu Dias (1450-1500) fu il primo navigatore portoghese a circumnavigare l'Africa. Il viaggio che lo rese celebre nel 1487 faceva seguito a svariati tentativi di verificare un passaggio verso le Indie a sud del continente africano. I primi tentativi furono intrapresi da Enrico il Navigatore (1394-1460) tra il 1450 e il 1460, quando il blocco turco del Mediterraneo rese impraticabili i commerci lungo le vie tradizionali. Altri navigatori avevano raggiunto l'equatore ma non si erano spinti oltre per mancanza di riferimenti astronomici certi. Bartolomeu Dias proseguì e doppiò il Capo di Buona Speranza nel maggio del 1488. Tra i motivi della sua spedizione, oltre a cercare la via per le Indie, c'era anche la volontà di trovare il leggendario Prete Gianni, che allora si riteneva fosse il sovrano di un regno grandioso. Prima di naufragare e perdere la vita nel suo terzo viaggio del 1500, Dias fece un secondo viaggio con Vasco da Gama (1469-1524), che accompagnò fino al Capo di Buona Speranza, lasciandolo poi proseguire da solo per le Indie Orientali. Vasco da Gama salpò da Lisbona l'8 luglio 1497 e seguì una rotta del tutto nuova per i suoi tempi. Invece di navigare a vista lungo le coste dell'Africa, si inoltrò nell'Atlantico per sfruttare i venti migliori, ma doppiò il Capo di Buona Speranza solo nel mese di novembre. Il giorno di Natale approdò sulla costa sudorientale dell'Africa, battezzando quel luogo con il nome tuttora in uso di Natal. Nella primavera successiva raggiunse Mombasa e poi Malindi, dove trovò un esperto navigatore yemenita che lo accompagnò fino in India. Il 20 maggio 1498 la prima nave portoghese entrava nel porto di Calicut, sulla costa del Malabar, nodo nevralgico del commercio delle spezie e della seta. Ottenuto un trattato commerciale con il principe di quella regione, Da Gama rientrò a Lisbona il 9 settembre 1499, assicurando al Portogallo il monopolio sul commercio delle spezie tra le Indie Orientali e l'Europa.