وُلد بارتولوميو دياس (حوالي 1450-1500) في عام 1450، وكان أول ملاح برتغالي يبحر حول أفريقيا. جاءت الرحلة التي جعلته مشهوراً عام 1487 بعد عدة محاولات لاختبار ممر إلى جزر الهند من جنوب القارة الأفريقية. وقد قام هنري الملاح (1394-1460) بالمحاولات الأولى بين عامي 1450 و1460، عندما جعل الحصار التركي للبحر الأبيض المتوسط التجارة على طول الطرق التقليدية غير عملية.
وكان ملاحون آخرون قد وصلوا إلى خط الاستواء ولكنهم لم يذهبوا إلى أبعد من ذلك لعدم وجود مراجع فلكية مؤكدة. واصل بارتولوميو دياس رحلته ودار حول رأس الرجاء الصالح في مايو 1488. كان من بين دوافع رحلته الاستكشافية، بالإضافة إلى البحث عن الطريق إلى جزر الهند، الرغبة في العثور على الكاهن الأسطوري جياني، الذي كان يُعتقد آنذاك أنه حاكم مملكة عظيمة. وقبل أن تغرق سفينته ويفقد حياته في رحلته الثالثة عام 1500، قام دياس برحلة ثانية مع فاسكو دا غاما (1469-1524) الذي رافقه إلى رأس الرجاء الصالح، وتركه يواصل الرحلة بمفرده إلى جزر الهند الشرقية.
أبحر فاسكو دا جاما من لشبونة في 8 يوليو 1497 واتبع طريقاً جديداً تماماً بالنسبة لعصره. فبدلاً من الإبحار بمحاذاة ساحل إفريقيا، أبحر في المحيط الأطلسي للاستفادة من الرياح المواتية، ولكنه لم يجتاز رأس الرجاء الصالح حتى شهر نوفمبر. وفي يوم عيد الميلاد، هبط على الساحل الجنوبي الشرقي لأفريقيا، وأطلق على المكان اسم ناتال "عيد الميلاد" الذي لا يزال مستخدماً حتى اليوم. وفي الربيع التالي وصل إلى مومباسا ثم إلى ماليندي، حيث وجد هناك بحاراً يمنياً متمرساً رافقه حتى الهند.
في 20 مايو 1498، دخلت أول سفينة برتغالية إلى ميناء كاليكوت على ساحل مالابار، وهو المركز العصبي لتجارة التوابل والحرير. وبعد حصوله على اتفاق تجاري مع أمير تلك المنطقة، عاد دا غاما إلى لشبونة في 9 سبتمبر 1499، ليضمن للبرتغال احتكار تجارة التوابل بين جزر الهند الشرقية وأوروبا.