1450年出生的迪亞斯（Bartolomeu Dias, 約1450-1500）是第一個繞非洲進行環球航行的葡萄牙航海家。令他聞名於世的1487年航行，則與驗證在非洲大陸南部前往印度的通道的各種嘗試有關。最初的嘗試則是由航海家恩裡克（Henrique, 1394-1460）於1450年和1460年之間進行，當時，土耳其人在地中海的封鎖讓那些沿著傳統道路的商業變得不切實際。另有一些航海家已經達到赤道，但由於缺乏確切的天文參考，他們沒有進一步推進。迪亞斯繼續前進，並於1488年5月繞過好望角。其探險的目的，除了尋找前往印度的航線之外，還有尋找傳說中的約翰長老（Prete Gianni）。後者在當時被認為是一個偉大王國的統治者。在1500年的第三次航海中發生海難並因此喪失其生命之前，迪亞斯與達伽馬（Vasco da Gama, 1469-1524）進行了第二次的航海，後者一直陪他到好望角，然後獨自一人前往東印度。

1497年7月8日，達伽馬隨著一支在其時代是全新的船隊從里斯本出發。他沒有沿著肉眼可見的非洲海岸航行，而是駛向大西洋，以利用最有利的海風，但只是在十一月才通過好望角。在耶誕節那天，他在非洲東南海岸上岸，並按照習慣用納達爾（Natal）來命名那個地方。在此後的春天，達伽馬先後抵達蒙巴薩（Mombasa）和馬林迪（Malindi）。在馬林迪，他發現了一位有經驗的葉門航海家，後者一直陪隨他到達印度。1498年5月20日，葡萄牙船隻首次駛入馬拉巴（Malabar）沿岸的香料和絲綢貿易的樞紐——卡利庫特港。在同那個地區的王公達成一項商業協定之後，達伽馬在1499年9月9日返回里斯本，向葡萄牙保證其在東印度和歐洲之間的香料貿易的壟斷。